Ostrov Madeira objevili na počátku 15. století portugalští námořníci. Název ostrova znamená v portugalštině dřevo a odkazuje se na hustý les, který pokrýval jeho krajinu. Spolu se strategickou polohou daleko od břehů Evropy se stal ostrov jedním z nejvýznamnějších portugalských objevů.
Pšenice plantáže byly prvním způsobem přežití na ostrově. Brzy se však hlavním předmětem podnikání Madeiry stal cukr. Postupně do Evropy přicházel cukr také z jiných míst na světě. Zisky se snížíly a výroba cukru nahradila produkce známého madeirského vína, které se stalo nejdůležitějším ekonomickým produktem ostrova.
Hráči se snaží přizpůsobit se omezením, snaží najít lepší pole pro zemědělství, získat potřebné zboží a vzácné dřevo, které je nezbytné pro budovy ve městech a na stavbu lodí. Lodě jsou potřebné pro obchodování na zahraničních trzích i pro účast v objevných expedicích.
Portugalská koruna má řadu požadavků ohledně expedic, urbanizace, zakládání obchodních cest, zvyšování bohatství, a kontroly cechů na ostrovech. Třikrát v průběhu hry hráči získají prestiž po splnění určitých požadavků korunou. Během hry hráči musí přizpůsobovat zaměření ostrovního zemědělství vzhledem ke změnám ve světě.
Madeira je náročná hra určená zkušeným hráčům, vše je potřeba správně načasovat a efektivně získávat i utrácet zdroje. Ty, kterým se to podaří, jsou odměněni skvělým herním prožitkem.